虽说第16集团军的部队，只用了几个小时，就成功地夺取了沃洛科拉姆斯克南面的外围阵地；在接下来的几天时间里，又陆续地夺取了几个居民点，但要想夺取这座城市，依旧是一件不容易的事情。
当近卫骑兵第2军的部队，迂回到沃洛科拉姆斯克的西面，切断了德军的退路和补给线以后，刚刚划给第16集团军指挥的步兵第322师，就马上对城里的德军进行了几次小规模的试探进攻，并一度占据了城南的两条街道。但由于德军的顽强防御和疯狂反扑，第322师被德军从城里赶了出来，被困在城里的一个连，在经过一天一夜的激烈战斗后，除了几名重伤员被俘外，剩下的指战员全部壮烈牺牲。
这几次小规模的进攻，主要目地是为了搞清楚德军的防御情况，并借以判断出他们的抵抗的决心。经过这几次的试探，罗科索夫斯基心里很明白，城里的德军虽然陷入了自己的包围之中，但他们的战斗意志很顽强，绝对不会轻易放下武器向自己投降，因此他开始有计划地在城南方向集结坦克和大炮，准备采取强攻的方式，从这里打开突破口。
12月24号白天，罗科索夫斯基命令部署在城东的步兵第323师，在一个坦克营的掩护下，首先向沃洛科拉姆斯克发动