一切都准备齐全了，这支山寨版的加勒比海盗也就要整装出发了。
因为这次出海是要帮李华梅收伏另外两股势力，并且还要收海盗的基地，因此商毅也西班牙雇佣军海军出战，由亚莉桑徳亲自带队，一共带去战船十六艘，二艘飞剪船，士兵二千二百多人。连同五艘海盗船，扬帆出发。
李华梅的基地设在八重山群岛中间，也就是属于琉球群岛的西南先岛群岛部份，位于台湾以东，钓鱼鸟以南约三四十公里的海域内，在后世属于日本冲绳县，但在这个时代，名议上属于琉球王国的管辖范围，但这时的琉球王国早己沦为萨摩藩的魁儡政权。因此先岛群岛其实是一个三不管的区域。
因为先岛群岛是从台湾和菲律宾通向琉球、日本，及至东北亚的必经海路，因此地理位置十分重要，商毅要接收李华梅的基地，不仅仅是为了断绝李华梅的后援，好让李华梅完全依附于自己，同时也是抢占海面上的战略要点，是商家军的海军走向远海的第一步。
船队首先到达台湾，在基隆港休息了一夜，第二天一早继续启程，大约三个多小时以后，到达先岛群岛的海域，这里大大小小分布着数十个岛屿，暗礁密布，而且又位于折冲要路，因此自古以来就是海盗出沒和藏身