坚信，商家军己经撤离了南京。
其实吴三桂杀到南京的时候，正好是商家军准备撤出南京的时候，双方几乎就是前后脚，商家军放弃一处，吴三桂就占领一处，刚好打了一个时间差，因此吴三桂一直杀到钟鼓楼，这遇上了商家军的断后部队，但这时商家军的大队人马都己经撤到了金川门，正在登船。而吴三桂一面下令，向商家军发动进攻，一面派人去向阿济格报告，让他尽快发兵来支援。
商家军付责断后的是段鹏的特种兵旅里的一个团，见有清军追击上来，立刻借助房屋街道的掩护，猛烈的给了吴三桂部的人马一个迎头痛去。
因为吴三桂这次赶到南京，来得比较匆忙，部队也沒带火器，而又是初来乍到，又第一次打这种城市战，也不熟悉地形，也显得十分不适应，因此被商家军打了一个措手不及，人马伤亡十分惨重。吴三桂在进攻扬州时是见识过商家军的火力的，见商家军有所准备，而且在这种狭窄的街道中也能发挥很大的威力，也赶忙下令，命队伍都退回来，暂停进攻。
段鹏见淸军退了，也不再恋战，立刻趁着这个机会，甩开了追击的清军，带领着断后的部队向金川门撤退。而吴三桂虽然有些惊骇于商家军的城市战能力，又舍不得放弃这个追击