有正面与曹兵对抗的能力，而且襄贲军及曹豹军因为对曹兵畏惧，战力上又打了不少折扣。两位绝世枭雄战场相遇的第一次交手，还没开战就已经注定了刘备的败局。
曹操令曹仁围住襄贲城，并监视郯城的陶谦出城，以围点打援之计引来刘备曹豹联军，自己亲提主力攻打刘备、曹豹，二人加在一起不过两万余人，即便刘备从冀州带来的数千兵马已经算是征战有年的精锐，却如何敌得过数倍于己的曹操大军？刘备还没坚持多久，曹豹领着的徐州军就节节败退。
刘备独木难支，只得里来和曹豹一起撤退，此战，曹操大败陶谦和刘备的联军，斩首万余人！
陶谦闻前方来报败绩，并不敢出城援助，刘备领着败兵入郯城。陶谦再不敢出，直到曹操围攻郯城两月不克，粮尽退去，才算暂时解了徐州之围。
刘备虽败，不过陶谦却看出刘备的兵马还是有一定战斗力的，为保徐州平安，陶谦力邀刘备留在徐州，并上表奏请朝廷封刘备为豫州刺史，左将军。拨小沛给刘备歇马，给钱给粮，并拨出四千丹阳精锐。
幽州那边，公孙瓒之所以没出兵救援陶谦，并非是不愿意，实在是因为他此时也在遭遇到一场巨大的危机。这场危机其实也是他扩充实力的转机