助手，然后在1983年到1986年他是查克－戴利的好帮手。在被奥布莱恩邀请来凯尔特人之前，他在拉里－伯德的印第安纳步行者指导防守并帮助他们挺进了总决赛。
结合莱昂的数据报告，前几场比赛的教训，奥布莱恩开始全方位的改造凯尔特人尤其是他们的防守，皮蒂诺在大学里所推崇的全场紧逼在NBA根本行不通，哈特开始重新设计球队的防守体系，从第七场比赛对阵华盛顿奇才开始，凯尔特人的防守有了明显的改观，他们在比赛中大胜奇才并将对手的得分压制在90分以下。
一切都开始走向正轨，直到11月19日，球队的总经理克里斯－华莱士决定招聘一名球队的副总经理来应对日益增多的数据处理工作，在这个方面他可不是专家，他需要一个对数字敏感、高学历的家伙来帮助他，这样他才不至于在日趋重视数据的凯尔特人管理层被边缘化，毕竟现在丹尼－安吉成为了球队总裁，整个凯尔特人形成了安吉－华莱士－奥布莱恩这样三权分立，集体决议的特殊机制。
华莱士需要强化自己在三角权力中的话语权，于是他看重了一个麻省理工大学毕业，名叫达雷尔－莫雷的家伙。（第一卷球探生涯完），。