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比赛日，迪克－哈特会在每天早上七点半准时醒来，吃过一顿简单的早饭以后，他会坐上自己欧宝汽车前往训练馆开始一天的工作。在去年来到波士顿以后，他让自己的妻子玛丽一同搬到了这里，住在波士顿提供的一间很大的公寓中。今年哈特已经70岁了，从1982年开始进入NBA担任助理教练已经二十年，他一直呆在东部球队，像底特律活塞、夏洛特黄蜂、纽约尼克斯、印第安纳步行者。因为只有拥有防守传统的东部球队，才会需要他这种著名的防守专家。
就像他执教过球队的防守风格一样，哈特是个脾气强硬而严肃的人，在印第安纳和另一个臭脾气里克－卡莱尔搭档时，两人倒是有着出奇好的默契。在伯德时代的步行者分崩离析后，哈特原本已经处于半隐退的状态，但是吉姆－奥布莱恩的邀请开始让他决定再度出山，帮助凯尔特人队重塑防守。
无疑凯尔特人传奇的历史吸引了哈特，在成为凯尔特人的一员后，每天来到训练馆，哈特都会抬头看一看悬挂在训练馆上的冠军旗帜。在比赛夜，北岸花园的退役球衣和冠军旗，都会让哈特感觉到神圣与肃穆。早在宾州执教时，哈特就是凯尔特人的球迷，喜欢听约翰尼－莫斯特的电台转播，同时热爱着凯尔特人