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罗德曼的职业生涯巅峰期是加入芝加哥公牛队以后，和队友迈克尔—乔丹及斯科蒂—皮蓬，在1996年至1998年三个赛季创造出NBA总冠军的三连冠。
1997年1月14日，公牛主场对华盛顿子弹的比赛中抓下个人在NBA的第10000个篮板。
在球场内外，罗德曼的各种令人匪夷所思的行为，也备受关注。
他打了鼻环，肚脐眼上也钻了环，而脑袋上的发型像是万花筒一样，五光十色，花样繁多；训练迟到早退、嫖妓、骚扰女士、用头撞过裁判、斥责过官员、在球场上扔过东西、各种车祸、恶意犯规、拿冰袋砸主教练、怒踢记者、接受过无数次的停赛处罚和罚款、还私下参加摔跤比赛、拍电影、与麦当娜拍拖、出自传《像我想的那样坏》，隔三差五就要折腾一出坏小子闹事的，不停的制造着各种新闻，最近一段时间也没有消停。
1998年11月14日————在拉斯维加斯与女演员卡门结婚；6天之后，离婚，缘由是被骗了一大笔钱。
1999年11月5日，因在迈阿密海滩与前妻卡门大打出手，双双被捕，两人被判定与对方保持500英尺距离。
1999年12月4日，拿着刚从