也是他进名人堂最大的阻碍。
麦迪第一次进季后赛，是在2000年的猛龙，那时候的他才20岁，失败后他说他们会再次返回季后赛，所有人都知道他能做到，未来的他有的是时间证明自己，跨过第一轮。
转眼间，麦迪第二次进季后赛已经来到魔术了，系列赛麦迪场均33.8分6.5个篮板8.3次助攻，这个数据可以说跟谢晨今年的数据相差无几，当年被人评价为乔丹级别的表现。可惜却被雄鹿3比1干掉。
之后，麦迪接受采访时说，我对我们全队都很失望，但这不是世界末日。他又说对了。的确不是世界末日，他正值巅峰，有的是时间证明自己，跨过第一轮。
然后，麦迪再次进入季后赛。黄蜂3比1魔术，麦迪再次倒在第一轮。麦迪仍然坚信自己可以跨过第一轮，但他说我不想成为那种要花6到7次才能进入第一轮的球员。当时大家经常这样说的一个人，是KG。
2003年，面对活塞，而且已经是3：1领先，甚至他已经说出那句“要是去年，我已经在考虑下一轮对手”的狂言，那一年，麦迪豪气冲天、意气风发。年少轻狂无人可挡！结果没想到，却被活塞连赢三场。
再然后就是被广大中国球迷熟知的火箭时期了